Freundschaftlich geschieden, zwei erwachsene Töchter, Erfolg im Beruf und bei Frauen - keine schlechte Bilanz, wäre da nicht das Gefühl, im falschen Körper zu stecken. "Transtendenzen" nennt Kris seine Transsexualität, die er nur sporadisch und im Verborgenen auslebt.
Mit Mitte Fünfzig beginnt der Pathologie-Professor ein Sabbatjahr, um endlich seine Identität zu finden und sich zu entscheiden, wie weit er Innen und Außen zum Einklang bringen will.
Doch seine männliche Biologie bremst ihn brutal aus, als ihn bei einer Routineuntersuchung eine niederschmetternde Diagnose überrascht: Prostatakrebs.
Zwischen Coming-Out und Therapiewahl hin-und hergerissen, bricht Kris zu einer Reise auf, um Klarheit in sein Seelenchaos bringen. Der Road-Trip beschert ihm überraschende und gegensätzliche Erfahrungen; den perplexen Bruder, einen überraschend feinseligen Studienfreund, Unterstützung seiner Transidentität durch ein Escort-Girl, das zur Freundin wird. Vor allem die Begegnung mit Chloé, die früher Leopold hieß, wirbelt seinen Kosmos durcheinander. Sie schenkt ihm als Mentorin, in die er sich obsessiv verliebt, eine Perspektive der Hoffnung, bis ein einschneidendes Ereignis erneut alles ändert.

Ypsilons Rache ist ein Plädoyer für Diversität und macht in der turbulenten Innenschau eines transidenten Menschen deutlich, dass das Selbst nicht primär von den Chromosomen bestimmt wird.