Dr. S. Buxton ist Cheflektorin für organisch-chemische Publikationen bei der Royal Society of Chemistry in Großbritannien. Prof. Dr. St. Roberts ist Professor für Organische und Biochemie an der Universität Liverpool, UK.

Der Übersetzer, Priv.-Doz. Dr. A. Stephen K. Hashmi, ist Organischer Chemiker an der Johann-Wolfgang-Goethe-Universität in Frankfurt a.M. Er hält Vorlesungen zum Thema für Haupt- und Nebenfächler.

Diese Einführung bietet einen Überblick über das gesamte Gebiet der Organischen Stereochemie. Schritt für Schritt leitet sie die Lernenden von Strukturen einfacher Moleküle wie Methan bis hin Biomolekülen wie Proteinen und Nukleinsäuren. Der Begriff "Chiralität" wird zunächst anhand von Molekülen mit einem stereogenen Zentrum eingeführt, um danach auf zwei und mehr Zentren und schließlich auf Chiralitätsachsen ausgedehnt zu werden. Es wird deutlich, daß die Stereochemie Bestandteil vieler organischer Reaktionen ist (wie z.B. der Additionen, Eliminierungen oder Cycloadditionen), und daher ist ihr Verständnis entscheidend für die moderne Syntheseplanung. So gehen die Autoren zum Schluß auf die stereochemische Kontrolle in der asymmetrischen Synthese ein, die heute mit Hilfe von Substanzen aus dem chiralen Pool, mit chiralen Auxiliaren oder Katalysatoren durchgeführt wird. Viele klare Diagramme und Übungen mit Antworten in jedem Kapitel erleichtern das Lernen.

1 Die Gestalt einfacher Moleküle.- 2 Chiralität in Molekülen mit asymmetrisch substituierten, tetraedrischen Zentren.- 3 Nomenklatur und Stereochemie von Aminosäuren und einfachen Kohlenhydraten.- 4 Chiralität in Systemen, die kein stereogenes Kohlenstoffatom aufweisen.- 5 Stereoisomerie an Bindungen mit eingeschränkter Drehbarkeit: cis-trans-Isomerie.- 6 Analyse und Trennung von Stereoisomeren.- 7 Racemisierung und Racematspaltung.- 8 Einige einfache Reaktionen von Carbonylverbindungen.- 9 Stereochemie einiger wichtiger zu Alkenen führender Reaktionen.- 10 Einige Reaktionen einfacher Alkene.- 11 Einige wichtige Cyclisierungen durch pericyclische Reaktionen.- 12 Über Hochenergiezwischenstufen verlaufende Cyclisierungen.- 13 Stereochemie ausgewählter Polymere.- 14 Stereochemie und Organische Synthese.- 15 Asymmetrische Synthese.- 16 Asymmetrische Totalsynthesen von Prostaglandin % MathType!MTEF!2!1!+-
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