1 Biosynthese und chemische Eigenschaften pflanzlicher Naturstoffe 9
1.1 Ausgewahlte Klassen von Sekundarmetaboliten bei Pflanzen: Vorkommen, Kompartimentierung im Gewebe und Biosynthese 11
1.1.1 Vorkommen und Kompartimentierung 11
1.1.2 Biosynthese 20
1.1.3 Transkriptionskontrolle 39
1.1.4 Transport von Sekundarmetaboliten 45
1.2 Entstehung von Naturstoffen in der Evolution von Pflanzen 47
1.2.1 Parallele Evolution von ahnlichen Biosynthesewegen 51
1.2.2 Genduplikation 52
1.2.3 Gencluster 56
1.2.4 Naturliche Variationen 63
1.2.5 Modulation unterschiedlicher Molekule mit gleicher Funktion 64
1.2.6 Evolution durch Stressfaktoren 66
1.3 Anwendung in der Biotechnologie 67
1.3.1 Identifizierung und Quantifizierung von Naturstoffen 67
1.3.2 Biologische Aktivitat 71
1.3.3 Biotechnologische Produktion von Naturstoffen 71
2 Funktion von Naturstoffen in Pflanzen 81
2.1 Sekundarmetaboliten im pflanzlichen Stoffwechsel 81
2.2 Pflanzliche Entwicklung 83
2.2.1 Vegetatives Wachstum 85
2.2.2 Reproduktion - mannliche Fertilitat 95
2.2.3 Bestaubung - Blutenbiologie 98
2.2.4 Fruchte und Samen 108
2.3 Abiotischer Stress 110
2.3.1 Antioxidative Wirkung in Pflanzen 111
2.3.2 Licht und UV-Strahlung 114
2.3.3 Hohe Temperaturen 116
2.3.4 Kalte-, Salz- und Trockenstress 117
2.3.5 Nahrstoffmangel 118
2.3.6 Schwermetallbelastung 119
2.4 Symbiosen 119
2.4.1 Knollchensymbiose 120
2.4.2 Mykorrhiza 122
2.4.3 Endophytische Pilze 125
2.4.4 Flechten 126
2.5 Abwehr gegen Pflanzenparasiten 126
2.5.1 Pathogene 129
2.5.2 Nutzung des antimikrobiellen Potenzials im Pflanzenschutz (Biofumigation) 146
2.5.3 Wirbellose Herbivoren 148
2.5.4 Parasitische Pflanzen 159
2.6 Allelopathie 162
3 Wirkungen auf Mikroorganismen und Tiere 166
3.1 Coevolution 166
3.1.1 Adaptationsmechanismen von Mikroorganismen und Herbivoren 169
3.1.2 Attraktion von Insekten 177
3.2 Ubersicht uber die Wirkungen auf Wirbeltiere 184
3.2.1 Die Vielfalt naturlicher Substanzen - Herausforderungen und Chancen 185
3.2.2 Molekulare Interaktionen mit zellularen Komponenten 187
3.2.3 Visualisierung von Naturstoffen in lebenden Zellen 195
4 Metabolismus und Toxizität von Naturstoffen in Säugetieren 199
4.1 Metabolismus von Naturstoffen 199
4.1.1 Grundlagen der Pharmakokinetik 199
4.1.2 Fallstudien ausgewahlter Naturstoffe 207
4.1.3 Bioaktivierung 216
4.1.4 Wirkungen auf Enzyme des Fremdstoffmetabolismus 218
4.1.5 Genetische Polymorphismen 221
4.2 Toxizitat 226
4.2.1 Grundlagen toxikologischer Bewertungen 226
4.2.2 Toxizitat ausgewahlter Naturstoffe 233
4.2.3 Strategien und Schwierigkeiten toxikologischer Bewertungen 240
5 Beispiele für physiologische Wirkungen von Naturstoffen in Nahrungsmitteln und Arzneipflanzen 247
5.1 Sind Antioxidanzien gesund ? 247
5.1.1 Bildung und Kontrolle von reaktiven Sauerstoff und Stickstoffspezies 247
5.1.2 Funktion von ROS/RNS als Signalmolekule fur zellulare Funktionen 255
5.1.3 Krankheits- und altersbedingter oxidativer Stress 258
5.1.4 Einfluss von Naturstoffen auf die Redox-Regulation 260
5.1.4 Hormesis und der Nutzen eines milden oxidativen Stresses 264
5.2 Endokrine Wirkungen von Naturstoffen 268
5.2.1 Sind endokrine Disruptoren eine gesundheitliche Bedrohung fur Mensch und Tier ? 268
5.2.2 Wie beeinflussen Phytoostrogene das endokrine System ? 272
5.2.4 Risiken und Nutzen von Phytoostrogenen 281
5.2.5 Transgenerationseffekte 289
5.2.6 Beeinflussung nicht-steroidaler hormoneller Wirkungen 295
5.3 Beeinflussung neuronaler Funktionen 298
5.3.1 Funktionelle Grundlagen des Nervensystems 298
5.3.2 Bioaktivitat von Cannabinoiden 307
5.3.3 Bioaktivitat von Opiaten 314
5.3.4 Schmerzlindernde Eigenschaften von Cannabinoiden und Opioiden 316
5.3.5 Die halluzinogenen Drogen Psilocin, Psilocybin und Mescalin 320
5.3.6 Naturstoffwirkung an der cholinergen Synapse 323
5.3.7 Sympathomimetische Substanzen 329
6 Naturstoffe als Quelle für ein gesundes Leben 333
6.1 Quantitative und qualitative Wirkungen von Nahrungsmitteln 333
6.1.1 Die Menge der Nahrungsaufnahme beeinflusst die Lebenserwartung 336
6.1.2 Langlebigkeit und Gesundheit durch Resveratrol ? 341
6.1.3 Nahrungsmittel mit gesundheitsfordernden Inhaltsstoffen 344
6.1.4 Konnen Nahrungserganzungsmittel die Erwartungen erfullen ? 354
6.2 Naturstoffe in der pharmazeutischen Forschung 355
6.2.1 Identifizierung bioaktiver Substanzen in marinen und terrestrischen Organismen 355
6.2.2 Medizinische Chemie: Inspiration durch Naturstoffe 358
6.3 Das Problem der Komplexitat - Analyse und Folgerungen 365
6.3.1 Sind (zu) viele molekulare Interaktionen ein Problem ? 365
6.3.2 Von Pharmakologie zu Polypharmakologie 366
6.3.3 Reverse Pharmakologie und die Inspiration durch traditionelle Medizin 370
7 Literaturverzeichnis 373
8 Quellenverzeichnis 400
9 Register 406