Sie ist Chefin eines erfolgreichen Modelabels, führt ein aufregendes Leben in New York, und hat den Traummann an der Angel: Melanie Carmichael (Reese Witherspoon) hat alles, wovon Frau träumt. Doch als Andrew (Patrick Dempsey), der begehrteste Junggeselle New Yorks, auf romantische Art um ihre Hand anhält, gibt es ein kleines Problem. Die bildhübsche Designerin wird von ihrer Highschool-Vergangenheit in den Südstaaten eingeholt: Bevor Melanie Mrs. Right werden kann, muss sie sich von ihrem Noch-Ehemann Jake (Josh Lucas) scheiden lassen. Sie reist nach Alabama, um ihre Jugendliebe persönlich zur Trennung zu bewegen, doch Josh weigert sich zuerst standhaft, sie freizugeben. Zurück bei ihrer Familie und alten Schulfreunden holt sie ihre Jugend ein und alte Erinnerungen werden wach. Ihr wird klar, dass man die Vergangenheit nie ganz hinter sich lässt...