Der von Jonathan Skolnik herausgegebene zweite Band der Sinsheimer-Werkausgabe stellt Hermann Sinsheimer als Autor von Beiträgen zum Thema Judentum vor. Zentral ist dabei seine Beschäftigung mit der Figur des Shylock. So schrieb er 1936/37 in drei Folgen für die "Jüdische Revue" "Shylock und der Leibarzt der Königin Elisabeth"; 1938 erschien dann der längere Essay "Shylock - die Geschichte einer Figur" im "Jahrbuch für Jüdische Geschichte und Literatur". Hier wird bereits eine Buchausgabe angekündigt, zu der es nicht mehr kam, da Sinsheimer ins Exil nach London ging, wohin er das Manuskript mitnahm. 1947 erstmals auf Englisch bei Victor Gollancz erschienen, folgte 1960 die deutsche Buchausgabe von "Shylock -
die Geschichte einer Figur" im Verlag Ner Tamid.
In Shakespeares "Kaufmann von Venedig" (1596/98) ist Shylock der jüdische Geldverleiher. Vordergründig bedient er die im damaligen christlichen Verständnis gängigen Stereotypen des Juden: Geldgier, Wucher und Christenhass. Allerdings lagen Shakespeare antijüdische Motive fern, stellte er Shylock doch als letztlich tragische Figur dar. Neben Shylock umfasst der zweite Band der Werkausgabe Sinsheimers Beiträge für jüdische Zeitungen, die er nach seiner Entlassung beim "Berliner Tageblatt" im Herbst 1933 verfasste.