Wo sich östlich der Leipziger Innenstadt bis ins frühe 19. Jahrhundert hinein nur Gärten und Felder erstreckten, entstand bald schon ein immer dichter bebautes Quartier mit Villen, Industriebauten und Wohnhäusern. Befördert durch die unmittelbare Nachbarschaft von Eisenbahn und Hauptpost, wurde das Gebiet zwischen Wintergarten- und Prager Straße mit seinen Aberhunderten Buch- und Notendruckereien, Buchbindereien, Verlagen, Großbuchhandlungen und Antiquariaten zum weltweit berühmten "Grafischen Viertel". Zugleich siedelten sich hier auch Vergnügungsetablissements wie der legendäre Krystallpalast und Museen wie das Museum für Völkerkunde und das Musikinstrumentenmuseum an, nicht zu vergessen die Häuser des Börsenvereins des deutschen Buchhandels, des Deutschen Buchgewerbevereins und der Gutenbergschule.
Der Spaziergang führt in einem großen Bogen vom Wintergartenhochhaus kreuz und quer durch die Ostvorstadt bis hin zum eindrucksvollen Komplex des Grassimuseums. Der Spaziergänger entdeckt schöne Villen des Klassizismus und des Jugendstils, Prachtbauten des Industriezeitalters wie das Reclam-Haus sowie eindrucksvolle Wohnhäuser der Gründerzeit, die einst Verlage von erstem Rang wie den von Kurt Wolff beherbergten. Ein Besuch des Alten Johannisfriedhofs führt zu den Gräbern der Familien von Richard Wagner, Friedrich Arnold Brockhaus und von Goethes Jugendliebe Käthchen Schönkopf.