»Das war die schwierigste Freundschaft, die ich erlebt habe«, sagte Günter Grass 1995 über seine Beziehung zu Paul Celan, der am 23. November 2020 100 Jahre alt geworden wäre. Ihm, dem großen, vor allem durch die »Todesfuge« bekannt gewordenen Dichter, der sich vor 50 Jahren in Paris das Leben nahm, ist der erste Themenschwerpunkt des 5. Freipass-Bandes gewidmet.
Daneben befassen sich mehrere Texte mit der Streitkultur im literarischen Leben, die insbesondere auf die Auseinandersetzungen um Christa Wolf, Botho Strauß, Martin Walser, Peter Handke und W. G. Sebald eingehen. Schließlich thematisieren mehrere Schriftstellerinnen und Schriftsteller 30 Jahre »Deutsche Einheit« mit ganz persönlichen Geschichten zur Geschichte, so Judith Hermann, Joochen Laabs, Katja Lange-Müller und Andreas Koziol, Andreas Maier, Robert Menasse, Anselm Neft und Hans Joachim Schädlich.