Obgleich Walter Benjamin unbestritten als "unerreichter Meister" (Adorno) des Essays gilt, hat die Forschung dieser scheinbar selbstevidenten Gattungszuschreibung bislang kaum Aufmerksamkeit geschenkt. Dabei kreist Benjamins Schreiben und Denken in allen Werkphasen performativ wie reflexiv um Fragen der Darstellung, in denen sich ästhetische, erkenntnistheoretische, sprach- und geschichtsphilosophische, medientheoretische und ethisch-politische Perspektiven kreuzen. In diesen sich zu einer impliziten Schreibästhetik verdichtenden Formexperimenten und -reflexionen besitzt der Begriff des Essays paradigmatischen Rang. Die vorliegende Studie entwickelt in der Verknüpfung von Literaturwissenschaft, (Medien-)Ästhetik und Gattungstheorie anschlussfähige Kriterien, die Benjamins Essayismus als sich im Medium der Darstellung vollziehende ästhetische Reflexivität zu beschreiben erlauben. In exemplarischen Analysen autoreflexiver Verfahren der Kritik, Kommentierung und Medialisierung vom esoterischen Frühwerk bis zu den Thesen "Über den Begriff der Geschichte" werden die Paradigmen dieses textuellen Erkenntnismodells aufgezeigt, das seine Grenze in Benjamins spekulativem Begriff einer in Praxis umschlagenden "befreiten Prosa" findet.