I Grundlagen der Organischen Chemie.- 1 Chemische Bindung in organischen Molekülen.- 1.1 Einleitung.- 1.2 Grundlagen der chemischen Bindung.- 1.2.1 Wellenmechanisches Atommodell des Wasserstoff-Atoms; Atomorbitale.- 1.2.2 Mehrelektronen-Atome.- 1.3 Die Atombindung (kovalente oder homöopolare Bindung).- 1.3.1 MO-Theorie der kovalenten Bindung.- 1.3.2 VB-Theorie der kovalenten Bindung.- 1.3.2.1 Moleküle mit Einfachbindungen.- 1.3.2.2 Moleküle mit Mehrfachbindungen.- 2 Einteilung und Reaktionsverhalten organischer Verbindungen.- 2.1 Systematik organischer Verbindungen.- 2.2 Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen.- 2.2.1 Reaktionen zwischen ionischen Substanzen.- 2.2.2 Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung.- 2.2.3 Sustituenten-Effekte.- 2.2.3.1 Induktive Effekte.- 2.2.3.2 Mesomere Effekte.- 2.2.4 Zwischenstufen: Carbokationen, Carbanionen, Radikale.- 2.2.5 Übergangszustände.- 2.2.6 Lösungsmittel-Einflüsse.- Kohlenwasserstoffe.- 3 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane).- 3.1 Offenkettige Alkane.- 3.1.1 Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane.- 3.1.2 Darstellung von Alkenen.- 3.1.3 Eigenschaften und chemische Reaktionen.- 3.1.4 Bau der Moleküle, Stereochemie der Alkane.- 3.2 Cyclische Alkane.- 3.2.1 Darstellung von Cycloalkanen.- 3.2.2 Stereochemie der Cycloalkane.- 3.2.2.1 Substituierte Cyclohexane.- 3.3 Verwendung wichtiger Alkane.- 4 Die radikalische Substitutions-Reaktion (SR).- 4.1 Darstellung von Radikalen.- 4.2 Struktur und Stabilität.- 4.3 Beispiele für Radikalreaktionen.- 5 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe I. Alkene.- 5.1 Nomenklatur und Struktur.- 5.2 Vorkommen und Darstellung von Alkenen.- 5.3 Chemische Reaktionen.- 5.3.1 Hydrierungen.- 5.3.2 Elektrophile Additionsreaktionen.- 5.3.3 Nucleophile und radikalische Additionsreaktionen.- 5.3.3.1 Nucleophile Additionsreaktionen.- 5.3.3.2 Radikalische Additionsreaktionen.- 6 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe II. Konjugierte Alkene, Diene und Polyene.- 6.1 Diels-Alder-Reaktion.- 7 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe III. Alkine.- 8 Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene).- 8.1 Chemische Bindung in aromatischen Systemen.- 8.2 Beispiele für aromatische Verbindungen und Nomenklatur.- 8.3 Vorkommen, Darstellung und Verwendung.- 8.4 Elektrophile Substitutions-Reaktionen aromatischer Verbindungen.- 8.4.1 Nitrierung.- 8.4.2 Sulfonierung.- 8.4.3 Halogenierung.- 8.4.4 Ozonisierung.- 8.4.5 Hydrierung.- 8.4.6 Alkylierung nach Friedel-Crafts.- 8.4.7 Acylierung nach Friedel-Crafts.- 8.4.8 Folgereaktionen der Friedel-Crafts-Alkylierung.- 8.5 Nucleophile Substitutions-Reaktionen.- 9 Die elektrophile aromatische Substitution (SE).- 9.1 Allgemeiner Reaktionsmechanismus.- 9.2 Mehrfachsubstitutionen.- 9.2.1 Substitutionsregeln.- 9.2.2 Wirkung von Substituenten auf die Orientierung bei der Substitution.- 9.2.2.1 Wirkung des Erstsubstituenten durch induktive Effekte.- 9.2.2.2 Wirkung des Erstsubstituenten durch mesomere Effekte (= Resonanzeffekte).- 9.2.3 Auswirkung von Substituenten auf die Reaktivität bei der Substitution.- Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen.- 10 Halogen-Verbindungen.- 10.1 Chemische Eigenschaften.- 10.2 Verwendung.- 10.3 Darstellungsmethoden.- 10.4 Substitutions-Reaktionen von Halogen-Verbindungen.- 10.4.1 Reaktionen mit N-Nucleophilen (N-Alkylierung).- 10.4.2 Reaktionen mit S-Nucleophilen (S-Alkylierung).- 10.4.3 Reaktionen mit O-Nucleophilen (O-Alkylierung und O-Arylierung).- 10.4.4 Reaktion mit Hydrid-Ionen.- 10.4.5 Reaktion mit C-Nucleophilen (C-Alkylierung).- 11 Die nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom (SN).- 11.1 SN1-Reaktion (Racemisierung).- 11.2 SN2-Reaktion (Inversion).- 12 Die Eliminierungs-Reaktionen (El, E2).- 12.1 1,1- oder ?-Eliminierung.- 12.2 1,2- oder ?-Eliminierung.- 12.2.1 Eliminierung nach einem E1-Mechanismus.- 12.2.2 Eliminierung nach einem E2-Mechanismus.- 12.3 Beispiele für wichtige Eliminierungs-Reaktionen.- 12.3.1 anti-Eliminierungen.- 12.3.1.1 Dehalogenierung von 1,2-Dihalogen-Verbindungen.- 12.3.1.2 Biochemische Dehydrierungen.- 13 Sauerstoff-Verbindungen I. Alkohole (Alkanole).- 13.1 Beispiele und Nomenklatur.- 13.2 Synthese einfacher Alkohole.- 13.3 Mehrwertige Alkohole: Beispiele und Synthesen.- 13.4 Reaktionen mit Alkoholen.- 13.4.1 Reaktionen von Alkoholen in Gegenwart von Säuren.- 13.4.1.1 Eliminierungen.- 13.4.1.2 Substitutionen.- 13.4.2 Esterbildung unter Spaltung der C-O-Bindung.- 13.4.3 Esterbildung unter Spaltung der O-H-Bindung.- 13.4.4 Darstellung von Halogen-Verbindungen.- 13.5 Reaktionen von Diolen.- 13.6 Redox-Reaktionen.- 13.6.1 Berechnung von Oxidationszahlen in der organischen Chemie.- 14 Sauerstoffverbindungen II. Ether.- 14.1 Eigenschaften und Reaktionen.- 14.2 Ether-Synthesen.- 14.3 Ether-Spaltung.- 15 Sauerstoffverbindungen III. Phenole.- 15.1 Darstellung von Phenolen.- 15.2 Eigenschaften von Phenolen.- 15.3 Reaktionen mit Phenolen.- 16 Schwefel-Verbindungen.- 16.1 Thiole.- 16.1.1 Darstellung.- 16.1.2 Vorkommen.- 16.1.3 Reaktionen.- 16.2 Thioether (Sulfide).- 16.3 Sulfonsäuren.- 16.3.1 Verwendung von Sulfonsäuren.- 17 Stickstoff-Verbindungen I. Amine.- 17.1 Nomenklatur.- 17.2 Darstellung von Aminen.- 17.3 Eigenschaften der Amine.- 17.4 Reaktionen von Aminen mit HNO2.- 17.5 Oxidation von Aminen.- 17.6 Trennung und Identifizierung von Aminen.- 18 Stickstoff-Verbindungen II. Nitro-Verbindungen.- 18.1 Nomenklatur und Darstellung.- 18.2 Chemische Eigenschaften.- 18.3 Reduktion von Nitro-Verbindungen.- 18.4 Technische Verwendung von Nitro-Verbindungen.- 19 Stickstoff-Verbindungen: III. Azo- und Diazo-Verbindungen; Diazonium-Salze.- 19.1 Substitutions-Reaktionen mit Diazoniumsalzen.- 19.1.1 Azokupplung (elektrophile Substitution).- 19.1.2 Diazo-Spaltung (nucleophile Substitution).- 19.1.3 Sandmeyer-Reaktion (radikalische Substitution).- 19.1.4 Reduktion von Diazonium-Salzen.- 19.2 Diazo-Verbindungen.- Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen, Die Carbonylgruppe 142.- 20 Aldehyde und Ketone.- 20.1 Eigenschaften.- 20.2 Darstellung von Aldehyden und Ketonen.- 20.3 Redox-Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen.- 20.3.1 Reduktion zu Alkoholen.- 20.3.2 Reduktion zu Kohlenwasserstoffen.- 20.3.3 Oxidationsreaktionen.- 20.3.4 Disproportionierungen.- 20.4 Einfache Additions-Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen.- 20.4.1 Reaktion mit 0-Nucleophilen.- 20.4.2 Reaktion mit N-Nucleophilen.- 20.4.3 Addition von Natriumhydrogensulfit.- 20.4.4 Addition von HCN.- 20.4.5 Addition von Grignard-Verbindungen.- 20.5 Reaktionen spezieller Aldehyde.- 20.5.1 Formaldehyd, Acetaldehyd und Benzaldehyd.- 20.5.2 Aromatische Aldehyde.- 20.6 Diketone.- 20.6.1 1,2-Diketone (?-Diketone).- 20.6.2 1,3-Diketone (?-Diketone).- 20.7 Ungesättigte Carbonyl-Verbindungen.- 20.8 Reaktionen mit C-H-aciden Verbindungen (Carbanionen I).- 20.8.1 Bildung und Eigenschaften von Carbanionen.- 20.8.2 Die Aldol-Reaktion.- 20.8.3 Synthetisch wichtige Reaktionen mit Carbanionen.- 20.8.3.1 Die Mannich-Reaktion.- 20.8.3.2 Die Perkin-Reaktion.- 20.8.3.3 Die Knoevenagel-Reaktion.- 20.8.4 Synthese von Halogencarbonyl-Verbindungen.- 20.8.4.1 Basenkatalysierte a-Halogenierung.- 20.8.4.2 Säurekatalysierte a-Halogenierung.- 21 Chinone.- 22 Carbonsäuren.- 22.1 Eigenschaften von Carbonsäuren.- 22.1.1 Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke.- 22.2 Darstellung von Carbonsäuren.- 22.3 Reaktionen von Carbonsäuren.- 22.4 Dicarbonsäuren.- 22.4.1 Synthesebeispiele.- 22.4.2 Reaktionen von Dicarbonsäuren.- 22.4.3 Spezielle Dicarbonsäuren.- 22.4.4 Cyclisierungen von Dicarbonsäure-Estern zu carbocyclischen Ringsystemen.- 22.5 Hydroxy- und Oxocarbonsäuren.- 22.5.1 Hydroxy-Carbonsäuren.- 22.5.1.1 Darstellung von Hydroxy-Carbonsäuren und -estern.- 22.5.1.2 Reaktionen von Hydroxy-Carbonsäuren.- 22.5.2 Oxocarbonsäuren (Ketocarbonsäuren).- 22.5.2.1 Darstellung von 2-Oxocarbonsäuren (?-Ketocarbonsäuren).- 22.5.2.2 3-Oxocarbonsäuren (?-Ketocarbonsäuren).- 22.5.2.3 Keto-Enol-Tautometrie / Oxo-Enol-Tautometrie.- 23 Derivate der Carbonsäuren.- 23.1 Reaktionen mit Carbonsäure-Derivaten.- 23.1.1 Einige einfache Umsetzungen von Carbonsäure-Derivaten mit Nucleophilen.- 23.2 Darstellung von Carbonsäure-Derivaten.- 23.2.1 Carbonsäureanhydride.- 23.2.2 Carbonsäurehalogenide.- 23.2.3 Carbonsäureamide.- 23.2.4 Carbonsäureester.- 23.3 Knüpfung von C-C-Bindungen mit Estern über Carbanionen.- 23.3.1 Claisen-Reaktion zur Darstellung von 1,3-Ketoestern (?-Ketoestern).- 23.3.2 Die Knoevenagel-Reaktion.- 23.3.3 Reaktionen mit 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- 23.3.3.1 Reaktionen mit Carbanionen aus 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- 23.3.3.2 Abbaureaktionen von 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen.- 23.3.4 Synthesen mit Dicarbonsäure-Estern.- 24 Kohlensäure und ihre Derivate.- 24.1 Darstellung einiger Kohlensäure-Derivate.- 24.2 Harnstoff.- 24.2.1 Synthese von Harnstoff.- 24.2.2 Eigenschaften und Nachweis.- 24.2.3 Synthesen mit Harnstoff.- 24.2.4 Derivate von Harnstoff.- 24.3 Cyansäure und ihre Derivate.- 24.4 Schwefel-analoge Verbindungen der Kohlensäure.- 25 Element-organische Verbindungen.- 25.1 Eigenschaften element-organischer Verbindungen.- 25.2 Einige Beispiele für element-organische Verbindungen.- 25.2.1 I. Gruppe: Lithium.- 25.2.2 II. Gruppe: Magnesium.- 25.2.2.1 Addition an Verbindungen mit aktivem Wasserstoff.- 25.2.2.2 Addition an Verbindungen mit polaren Mehrfachbindungen.- 25.2.2.3 Addition an Verbindungen mit C= C-Bindungen.- 25.2.2.4 Substitutionsreaktion.- 25.2.3 III. Gruppe: Aluminium, Bor.- 25.2.4 IV. Gruppe: Blei, Zinn, Silicium.- 25.2.5 V. Gruppe: Phosphor.- 25.2.6 I. Nebengruppe: Kupfer.- 25.2.7 II. Nebengruppe: Zink, Cadmium, Quecksilber.- 26 Heterocyclen.- 26.1 Nomenklatur.- 26.2 Heteroaliphaten.- 26.3 Heteroaromaten.- 26.3.1 Fünfgliedrige Ringe.- 26.3.1.1 Reaktivität.- 26.3.2 Sechsgliedrige Ringe.- 26.4 Synthesen von Pyridin.- II Chemie und Biochemie von Naturstoffen.- 27 Kohlenhydrate.- 27.1 Monosaccharide: Struktur und Stereochemie.- 27.2 Spezielles Beispiel für Aldosen: Die Glucose.- 27.2.1 Reaktionen und Eigenschaften.- 27.3 Beispiel für Ketosen: Die...